O Sr. Osborne é graduado em direito (LL.B.) pela University of Western Ontario, cursou Mestrado em Finanças (M.Fin) pela Queen’s University e Bacharelado em Ciências (B.Sc.) pela Trent University. Além disso, possui Certificação em Desenvolvimento Imobiliário pela New York University. Foi nomeado Vice-Presidente Executivo de Investimentos da The Cadillac Fairview Corporation Limited (“Cadillac Fairview”), com mandato a partir de novembro de 2016. Antes de ser nomeado para o referido cargo, o Sr. Osborne ocupou as funções de Vice-Presidente Sênior de Desenvolvimento (julho de 2015 a outubro de 2016) e Vice-Presidente Sênior de Investimentos (novembro de 2011 a junho 2015) na Cadillac Fairview.